I perioden 1984- 1989 etablerede Jan Herskind tøjfirmaet Herskind & Herskind med sin bror, Jacob Herskind. Brødrene designede mærkerne Radioactive og Glasnost, som blev solgt hos Harrods i London, Bloomingdales i New York, Komsomol i Moskva og, hos Mads Nørgaard i København.

I 1990-91 designede Jan Herskind kollektioner for Team Danmark i forbindelse med olympiaden i Barcelona i 1992.

I begyndelsen af 1991 flyttede Jan til Tyskland. Her påbegyndte han sit specialdesign af håndlavede cykler. Herskind & Herskinds produkter har altid været præget af hans sans for kvalitet, den enkle linje, æstetik og nytænkning. Herskind & Herskind cyklerne blev fremstillet i forskellige serier i begrænset oplag, herunder Trollo-cyklen, som bl.a. blev solgt hos Donna Karan i London og New York. Jan Herskind har endvidere udført designopgaver for Mercedes og Jaguar vedrørende design af cykler under ”private labels”.

I foråret 2009 påbegyndte Jan Herskind en videreudvikling af hans cykeldesigns under navnet Simplicity, særligt med henblik på lancering af en enkel, let og æstetisk smuk el-cykel. Simplicity cyklens logo er ”Welcome-Stop” figuren skabt af hans bror, Jacob Herskind, www.jacobherskind.dk.